ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Preparation of Methine Homologues of Aldehydes and Carboxylic AcidsDilithium salts of carboxylic acids add to glyoxal mono(dimethylhydrazone) (5) to give salts of β-hydroxy carboxylic acids. Reaction with tosyl chloride affords via decarboxylation the corresponding unsaturated aldehyde hydrazones 10 or 15, which are easily hydrolyzed and oxidized to form unsaturated carboxylic acids. By this method aldehydes and/or carboxylic acids may be extended by one methine group. Extension by three methine groups can be achieved with vinylogous monohydrazones such as 23.
Notes:
Dilithiumsalze von Carbonsäuren addieren sich an Glyoxal-mono(dimethylhydrazon) (5) zu Salzen von β-Hydroxycarbonsäuren, die bei Einwirkung von Tosylchlorid unter Decarboxylierung die entsprechenden ungesättigten Aldehyd-hydrazone 10 bzw. 15 ergeben. Hydrolyse und Oxidation führt zu ungesättigten Carbonsäuren. Auf diesem Wege lassen sich Aldehyde bzw. Carbonsäuren um eine Methingruppe verlängern. Mit vinylogen Monohydrazonen, z. B. mit 23 sind auch Verlängerungen um drei Methingruppen möglich.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190915
