ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Ungewöhnliche Umlagerungsprodukte bei der Cycloaddition von 4-Phenyl-4H-1,2,4-triazol-3,5-dion (PTAD) an substituierte 7-MethylennorborneneCycloaddition von PTAD an 7-Methylennorbornen (1a) führt zum Urazol 2a. Dagegen wird mit 7-(Phenylmethylen)norbornen (1b) und 7-(Chlormethylen)norbornen (1c) neben den [2 + 2]-Cycloaddukten 3b bzw. 3c das zweifache [4 + 2]-Addukt 4b bzw. das neuartige Urazol 5c (Hauptprodukt) gebildet. 1H-NMR-Spektroskopie (NOE) ergab die Stereochemie der Cycloaddukte 3b,c und 4b, während eine Röntgenstrukturanalyse notwendig war, um das ungewöhnliche Umlagerungsprodukt 5c aufzuklären.
Notes:
Cycloaddition of PTAD to 7-methylenenorbornene (1a) afforded the rearrangement urazole 2a, but not with 7-(phenylmethylene)norbornene (1b) and 7-(chloromethylene)norbornene (1c). Instead, besides the [2 + 2] cycloadducts 3b and 3c, respectively, 1b gave the double [4 + 2] adduct 4b and 1c the novel urazole 5c (major product). 1H NMR spectroscopy (NOE) was helpful in defining the stereochemistry of the cycloadducts 3b,c and 4b, while X-ray analysis was essential in determining the structure of the unusual rearrangement product 5c.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861191004
