ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The title compounds 1a-e were treated with alcohols, amines, and ammonia. Alcohols react without catalyst or with, e.g., dibutyltin(IV) dilaurate only at the two isocyanate groups to give urethanes (5a-e) heaving an intact diketene group, in the presence of, e.g., tert. amines or tributylphosphane the latter too react to yield a ß-ketoester (6b′). Amines also react preferentially with the isocyanate groups to form 3, 4 but no react selectivity could be observed. The 2:1 reaction products of alcohols and diisocyanatodiketenes 5a-e are susceptable to reactions known from the chemistry of diketenes. The new diisocyanatodiketenes 1a-e therefore represent a new class of trifunctional building blocks for step growth polymers.
Notes:
Die Titelverbindungen 1a-e wurden mit Alkoholen, Aminen und Ammoniak zur Reaktion gebracht. Alkohol reagiert ohne Katalysator bzw. in Gegenwart von Dibutylzinn(IV)-dilaurat mit den Isocyanatgruppen selektiv zu Urethanen (5a-e), in Gegenwart basischer bzw. nucleophiler Katalysatoren auch mit den Diketen-gruppen zu ß-Ketoestern (6b′). Auch mit Aminen reagieren die Isocyanatgruppen bevorzugt zu 3, 4. Die 2:1-Umsetzungsprodukte mit Alkoholen 5a-e sind weiteren aus der Chemie der Diketene bekannten Reaktionen zugänglich. Diisocyanatodiketene mit ß-Lactonstruktur (1a-e) stellen somit neuartige trifunktionelle Grundbausteine abgestufter Reaktivität u.a. für die Synthese von Makromolekülen dar.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200307
