ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Alkyl- and alkoxy-substituted 1-fluoro-1-(trichlorovinyl)cyclo-propanes 6 were prepared by α-dehydrohalogenation of 1,1,2-trichloro-3,3-difluoro-1-propene (4) with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LiTMP) in the presence of olefins. 1,1,3,3-Tetrachloro-1-propene (7) reacts with lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) and olefins to give 1-chloro-1-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanes 8 with modest to good yields. The ethoxy-substituted vinylcyclopropane 8g is obtained by this method in 20-g amounts. The treatment of (E/Z)-1,2,3,3-tetrachloro-1-propene (10) with LiHMDS in 2,3-dimethyl-2-butene gives 1-chloro-1-[(Z)-1,2-dichlorovinyl]cyclopropane 11, and (dichloroethenylidene)cyclopropane 9 as a by-product.
Notes:
Durch α-Dehydrohalogenierung von 1,1,2-Trichlor-3,3-difluor-1-propen (4) mit Lithium-2,2,6,6-tetramethylpiperidid (LiTMP) in Gegenwart von Olefinen wurden mit Ausbeuten von 2-20% alkyl- und alkoxysubstituierte 1-Fluor-1-(trichlorvinyl)cyclopropane 6 dargestellt. 1,1,3,3-Tetrachlor-1-propen (7) reagiert mit Lithium-hexamethyldisilazid (LiHMDS) und Olefinen in mäßigen bis guten Ausbeuten zu 1-Chlor-1-(2,2-dichlorvinyl)cyclopropanen des Typs 8. Das ethoxysubstituierte Vinylcyclopropan 8g ist auf diese Weise im 20-g-Maßstab zugänglich. Die Behandlung von (E/Z)-1,2,3,3-Tetrachlor-1-propen (10) mit LiHMDS in 2,3-Dimethyl-2-buten liefert 1-Chlor-1-[(Z)-1,2-dichlorvinyl]cyclopropan 11 und (Dichlorethenyliden)cyclopropan 9 als Nebenprodukt.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200323
