ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Asymmetrische Michael-Additionen via SAMP-/RAMP-Hydrazone. - Enantioselektive Synthese von β-substituierten δ-Oxopentausäureestern und δ-Lactonen1)Asymmetrische Michael-Addition von metalliertem Acetaldehyd-SAMP- oder -RAMP-Hydrazon (S)- oder (R)-2 an α,β-ungesättigte Carbonsäureester 3 liefert nach anschließender oxidativer Spaltung durch Ozonolyse die β-substituierten δ-Oxopentansäureester (R)- oder (S)-5 in hohen Enantiomerenüberschüssen (ee = 90 bis ≧ 96%). Racemisierungsfreie Reduktion und Cyclisierung führt zu den entsprechenden optisch aktiven δ-Lactonen (R)- oder (S)-7.
Notes:
Asymmetric Michael addition of metalated acetaldehyde SAMP- or RAMP-hydrazone (S)- or (R)-2 to α,β-unsaturated esters 3 and subsequent oxidative cleavage by ozonolysis yields the β-substituted δ-oxopentanoates (R)- or (S)-5 with high enantiomeric excesses (ee = 90 to ≧ 96%). Racemization-free reduction and cyclization affords the corresponding optically active δ-lactones (R)- or (S)-7.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200718
