ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Addition of β-Dicarbonyl Compounds to 2-Acetyl-pbenzoquinoneThe structure of adducts from 2-acetyl-p-benzoquinone (1) and acetoacetates 2a, b is corrected to dihydrobenzofuran derivatives 4a, b. The product from 1 and hexafluoroacetylacetone 5 is examined spectroscopically and by X-ray structure analysis, its structure is cleared up as [4 + 2] cycloadduct 6. In solution fast rearrangement of 6 to dihydrobenzofuran 13 is observed. Reaction of 13 with acetyl chloride yields the monoacetate 12, treatment with aqueous acid is followed by cleavage to 14. In acetic acid tetralone derivative 16 is formed, which can be aromatized with acetic anhydride to naphthalene 17 and oxidized to naphthoquinone 18.
Notes:
Es wird spektroskopisch belegt, daß die bekannten Addukte 3a, b aus 2-Acetyl-p-benzochinon (1) und Acetessigestern 2a, b in der Dihydrobenzofuran-Struktur 4a, b vorliegen. Die Additionsverbindung von 1 und Hexafluoracetylaceton 5 wird spektroskopisch und röntgenographisch untersucht und die Struktur als [4 + 2]-Cycloaddukt 6 sichergestellt. 6 lagert sich in Lösung spontan zum Dihydrobenzofuran 13 um. Aus 13 läßt sich mit Acetylchlorid das Monoacetat 12 darstellen, während mit wäßriger Säure Spaltung zu 14 erfolgt. In Eisessig entsteht das Tetralon-Derivat 16, das sich mit Acetanhydrid zum Naphthalin-Abkömmling 17 aromatisieren bzw. zum Naphthochinon-Abkömmling 18 oxidieren läßt.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871201104
