ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Methylenecyclopropanes IX1). - Methylenecyclopentanes b Metal-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of 1-Methylene-2-(trimethylsilyl)cyclopropane with Electron-Deficient OlefinsMonocyclic [(trimethylsilyl)methylene]cyclopentanes such as 2a-c as well as certain bicyclic derivatives [4a and 4c] are prepared in high yields by [3 + 2] cycloadditions of 1-methylene-2-(trimethylsilyl)cyclopropane (1) with electron-deficient olefins catalyzed by triisopropylphosphane containing palladium(O) compounds. The trimethylsilyl group can be easily displaced by protolysis with trifluoroacetic acid yielding the methylenecyclopentanes 6a-c or 9a and 10a. Therefore, 1 can be regarded as a synthetic equivalent of methylenecyclopropane.
Notes:
Aus 1-Methylen-2-(trimethylsilyl)cyclopropan (1) und elektronenarmen Olefinen lassen sich an Triisopropylphosphan-haltigen Palladium(O)-Katalysatoren regioselektiv die monocyclischen [(Trimethylsilyl)methylen]cyclopentane 2a-c sowie auch einige bicyclische Derivate wie 4a und 4c in guten Ausbeuten darstellen. Da die Trimethylsilylgruppe leicht durch Protolyse mit Trifluoressigsäure abgespalten werden kann, ist 1 als ein Syntheseequivalent für Methylencyclopropan anzusehen.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871201204
