ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Geminal Vinyl Diazides, IV1). - Substituent-Dependent Competition Between 1,5- and 3,5-Cyclization of Vinyl Azides: 1,2,3-Triazoles and 2H-Azirines from Methyl 3,3-Diazido-2-cyanoacrylate and AminesReaction of methyl 3,3-diazido-2-cyanoacrylate (5) with amines 12 primarily leads to some remarkably stable donor-substituted vinyl azides 13. These undergo a 1,5-cyclization and form via 4H-1,2,3-triazoles 14 1,2,3-triazoles 16. In special cases herewith a 3,5-cyclization of 13 competes giving 2H-azirines 15.
Notes:
Die Umsetzung von 3,3-Diazido-2-cyanacrylsäure-methylester (5) mit Aminen 12 führt primär zu zum Teil bemerkenswert stabilen Donor-substituierten Vinylaziden 13, die durch 1,5-Cyclisierung über die 4H-1,2,3-Triazole 14 1,2,3-Triazole 16 bilden. In speziellen Fällen konkurriert mit der 1,5- die 3,5-Cyclisierung der Vinylazide 13, die zu 2H-Azirinen 15 führt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871201211