ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
5-Oxazolone, IV. - Reaktionen von 5(4H)-Oxazolonen mit Triphenylphosphonium-methylidenDurch Wittig-Reaktion von (Triphenylphosphoranyliden)essigsäure-ethylester (2a) mit der Carbonylgruppe von trisubstituierten 5(4H)-Oxazolonen 1a-c werden 5(4H)-Oxazolylidenessigsäureethylester 3a-c und Triphenylphosphanoxid erhalten. Aus den Oxazolonen 1d-i und Ylid 2a bilden sich Methylenoxazole 3d,e und 5-Oxazolessigsäure-ethylester 4a-f neben Yliden 5a-e, die durch nucleophilen Angriff des Ylids auf 1 und nachfolgende Öffnung des Oxazolrings entstehen. Die Oxazolone 1a-c reagieren auch mit Triphenylphosphonium-phenylmethylid unter Bildung der Methylenoxazole 3f,g und Ylide 5f-h. Durch Umsetzung von Triphenylphosphonium-methylid (2c) und -methoxymethylid (2d) mit 1a-c wurden ausschließlich die offenkettigen Verbindungen 5i-k bzw. 5l-n erhalten.
Notes:
The Wittig reaction of ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate (2a) with the carbonyl group of trisubstituted 5(4H)-oxazolones 1a-c afforded ethyl 5(4H)-oxazolylideneacetates 3a-c and triphenylphosphane oxide. Starting from oxazolones 1d-i and ylide 2a, methyleneoxazoles 3d, e and ethyl 5-oxazoleacetates 4a-f were obtained besides ylides 5a-e deriving from the nucleophilic attack of the ylide at 1 and subsequent opening of the oxazole ring. Oxazolones 1a-c reacted also with triphenylphosphonium phenylmethylide (2b) to yield methyleneoxazoles 3f,g and ylides 5f-h. By treating triphenylphosphonium methylide (2c) and -methoxymethylide (2d) with 1a-c only open-chain compounds 5i-k and 5l-n, respectively, were obtained.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210828
