ISSN:
0009-2940
Keywords:
[8 + 2] Cycloaddition
;
Substituent effects
;
Reactivity
;
Regioselectivity
;
FMO calculations
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cycloaddition of Benzothiete of 4-Substituted StyrenesBy thermal ring opening benzothiete (1) generates an 8-π electron system 2, which forms the cycloadducts 4/5a-j with 4-substituted styrenes 3a-j. The enhancement of the reactivity by electrondonating as well as electron-withdrawing substituents and their influence on the regioselectivity are discussed by applying frontier orbital calculations.
Notes:
Durch thermische Ringöffnung entsteht aus Benzothiet (1) ein 8-π-Elektronensystem 2, das mit den 4-substituierten Styrolen 3a-j die Cycloaddukte 4/5a-j bildet. Die Erhöhung der Reaktivität durch elektronenspendende oder elektronenanziehende Reste und die Einflüsse auf die Regioselektivität werden an Hand von Grenzorbitalbetrachtungen diskutiert.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220826
