ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chiral homoenolate equivalents
;
Alkylation
;
Chiral 1-aminoallyl anions
;
Chiral aldehydes
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Chiral Homoenolate Equivalents, II. - Asymmetric Synthesis of 3-Substituted 3-Phenylpropionaldehydes via metallated chiral CinnamylaminesThe diasteromeric excess obtained in alkylation reactions of the chiral homoenolate equivalent 22 with prolinol ether as chiral auxiliary leading to the formation of phenylpropionaldehydes 24 depends strongly on the solvent used. The structure of the alkylating reagent on the other hand is not important. The best results (about 9:1) are obtained in tert-butyl methyl ether as solvent. Other chiral auxiliaries testet were uneffective.
Notes:
Die bei der Alkylierung des chiralen Homoenolat-Äquivalentes 22 mit Prolinolether als chiraler Hilfsgruppe zu den Phenylpropionldehyden 24 erzielbaren Diastereomerenüberschüsse hängen sehr stark von dem verwendeten Lösungsmittel ab. Die Art des Alkylierungsmittels spielt dagegen keine große Rolle. Die besten Ergebnisse (etwa 9:1) erzielt man in tert-Butylmethylether als Lösungsmittel. Der Einsatz anderer chiraler Auxiliare war nicht erfolgreich.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891221027
