ISSN:
0044-8249
Keywords:
Chemistry
;
General Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
In einer Forschung, die sich mit dem Phänomen der molekularen Chiralität auseinandersetzt, ist die gaschromatographische Enantiomeranalytik unzersetzt verdampfbarer, flüchtiger Verbindungen ein wertvolles Instrumentarium mit stetig wachsender Bedeutung. Ein wesentlicher Durchbruch auf dem Gebiet der analytischen gaschromatographischen Enantiomerentrennung wurde in den letzten drei Jahren durch den Einsatz alkylierter α-, β- und γ-Cyclodextrine als chirale Stationärphasen für Hochauflösungskapillarsäulen erzielt. Zwei komplementäre Methoden werden bisher in der Forschung sowie kommerziell genutzt: Einerseits werden alkylierte Cyclodextrine mit Polysiloxanen verdünnt und auf Glas- und Fused-Silica-Kapillaren aufgebracht, andererseits werden lipophile Per-n-pentylcyclodextrine und hydrophile Di-n-pentyl- und Hydroxyalkyldimethylcyclodextrine als fluide Phasen direkt auf geeignet vorbehandelte Glas- oder Fused-Silica-Oberflächen aufgebracht. Neben polaren Diolen und Alkoholen, derivatisierten Hydroxycarbonsäuren, Aminosäuren, Zuckern und Alkylhalogeniden werden auch unpolare Alkene, gesättigte cyclische Kohlenwasserstoffe und Metall-π-Komplexe in die Enantiomere getrennt. Für praktische Anwendungen ist bedeutsam, daß zahlreiche Enantiomerentrennungen ohne vorherige Derivatisierung gelingen. Während die Racemattrennung unfunktionalisierter Kohlenwasserstoffe auf eine enantioselektive Wirt-Gast-Inclusion zurückgeführt wird, deuten mehrere Befunde auf die Rolle zusätzlicher enantioselektiver Wechselwirkungen für polare Gastmoleküle hin. Die neuen chiralen Stationärphasen können in einem weiten Temperaturbereich (25-250 °C) eingesetzt werden. Es wird mit einer schnellen Verbreitung dieser Methode zur einfachen, genauen und hochempfindlichen Enantiomeranalyse unzersetzt verdampfbarer chiraler Verbindungen gerechnet, die in Zukunft auch die Suche nach universellen Cyclodextrinphasen sowie die Aufklärung der Mechanismen der Enantiomerendiskriminierung befruchten wird.
Additional Material:
21 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/ange.19901020904
