ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Anthranilester (1a, b) reagieren mit Isocyanaten (2) in Gegenwart von Diazoalkanen (3a-f) zu α-[2-Alkoxycarbonyl-anilino]-carbonsäureamiden (4a-i) [Gl. (1)]. Milde Verseifung dieser Produkte führt zu den α-[2-Carboxy-anilino]-carbonsäureamide, energische Verseifung zu den α-[2-Carboxy-anilino-carbonsäuren]. Nebenprodukte der Reaktion sind O-Alkoxycarbonyl-phenylharnstoffe (8) und substituierte 2.4-Dioxo-1.2.3.4-tetrahydro-chinazoline (9). - O-Amino-acetophenon (1c) bildet ähnlich mit Phenylisocyanat und Diazomethan 2-Acetyl-anilino-essigsäure-anilid (4j), das durch Schmelzen mit Natriumhydroxid in Skatol-carbonsäure-(2) übergeführt wurde.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19687120109