ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Das aus α oder Isotripiperidein leicht darstellbare Tetrahydroanabasin-hydrobromid (2) wird, wenn man es zu überschüssiger salpetriger Säure gibt, zu 2-[1-Nitroso-piperidyl-(2)]-pentanol-(5)-al-(1) (6) aufgespalten, das sich durch Abspaltung der N-Nitroso-und Reduktion der Aldehyd-Gruppe in sterisch einheitliches 2-[Piperidyl-(2)]-pentandiol-(1.5) (13) überführen läßt, aus dem weiter racem.-α-Lupinan (19) und Lupinin (18) dargestellt werden. Die relative Konfiguration der Asymmetriezentren der Ausgangsverbindung 2 findet sich dabei im Lupinin wieder,wie zu erwarten war, da nach unabhängig durchgeführten Untersuchungen beide dieselbe relative Konfiguration an den Asymmetriezentren besitzen. - Salze des Δ1- Piperideins gehen unter den gleichen Bedingungen in Pentanol-(5)-al-(1) über. - Gibt man bei der Umsetzung des Tetrahydroanabasins umgekehrt salpetrige Säure in kleinen Anteilen zu dem Hydrobromid 2, so wird die von der tautomeren Enamin-Form 1b des Tetrahydroanabasins sich ableitende N.N′-Dinitroso-Verbindung 3 erhalten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19687120121
