ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Durch Analyse der NMR-Spektren von teils aus den Phytotoxinen isolierten, teils synthetisch erhaltenen α-Amino-γ-lactonhydrochloriden ließen sich die absoluten Konfigurationen bestimmen. Der im Phalloidin vorkommende Baustein ist (2S,4R)-4.5-Dihydroxy-leucin (Lacton 3), der des γ-Amanitins (2S,4R)-4-Hydroxy-isoleucin (Lacton 6), der des α-Amanitins (2S,4S)-4.5-Dihydroxy-isoleucin (Lacton 8). Von den beiden diastereomeren Lactonen des γ-Hydroxynorvalins, die sich dünnschichtchromatographisch trennen lassen, leitet sich das langsamer wandernde 9 vom (2S,4R)-4-Hydroxy-norvalin (oder vom Antipoden) ab. Die aus Lathyrus odoratus von L. Fowden isolierte Aminosäure (S. 210) hat die (2S,4S)-Konfiguration. - Die in saurer wäßr. Lösung vorliegenden Gleichgewichte von Lacton und offener Säure wurden für einige γ-Hydroxyaminosäuren NMR-spektroskopisch ermittelt (Tab. 1, S. 212).
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19687170122
