ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Gegen vorbehandeltes (mit Methanol ausgekochtes), in seiner Struktur durch Neutronen-beugung aufgeklärtes Raney-Nickel zeigen in siedendem Methanol die folgenden Thioäther zunehmende Stabilität bei der Entschwefelung: 2-tert.-Butylmercapto-skatol (1a) und sein Sulfoxid 1b 〈 2-äthylmercapto-skatol (2a) und sein Sulfoxid 2b 〈 Di-n-heptylsulfid (3) 〈 2.2-Dimethyl-thiophan (4) 〈 cis-2.5-Dimethyl-thiophan (5) ≍ trans-2.5-Dimethyl-thiophan (6) ≍ Allomethylamanitin (7). Der zur Bildung von Skatol aus 1 oder 2 benötigte Wasserstoff stammt bei 2 aus dem Lösungsmittel, bei 1 nicht. Für die erfolgreiche Entschwefelung von Skatyl-(2)-thioäthern darf der Abstand zwischen Schwefel und Katalysator-Oberfläche nicht 〉 1.6 Å sein (Abb. 1). - Bei unbehandeltem Raney-Nickel führen sterische Faktoren zur Verringerung der Reaktionsgeschwindigkeit bei 6 gegenüber 5 und 3.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19687190114
