ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Unter schwach sauren Bedingungen addiert sich Hydrazin an die Carbonylgruppe von 1.5-Diphenyl-pentadiin-(1.4)-on-(3) (1) zum Ketazin 2, unter neutralen und basischen Bedingungen an die Dreifachbindung unter Bildung des Äthinyl-pyrazol-Derivates 3. Überschüssiges Hydrazin addiert sich an dessen Dreifachbindung, wobei sich die isomeren Hydrazone 6 und 7 im Verhältnis 2 : 3 bilden. Aus Hydroxylamin und 1 entsteht primär das Hydroxyisoxazolin-Derivat 10, welches beim Erhitzen in das Isoxazol 12 übergeht. 1.5-Diphenyl-pentenin-on-(3) (13) liefert mit Hydrazin das Gemisch der isomeren Hydrazin-Derivate 14 des Phenäthyl-pyrazols, mit Hydroxylamin nur eines der beiden möglichen Hydroxylamin-Derivate (15) des Phenäthyl-isoxazols. Die Ergebnisse erlauben es nicht, den Ort der Primäraddition der Base festzustellen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19687200110
