ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses in the Heterocyclic Series, XIV1). Formylation of 4-Methylpyrimidine and Reactions of 2-[4-Pyrimidinyl]-malondialdehydeWith an excess of dimethylchloromethyleneiminium chloride 4-methylpyrimidine (1) gives 2-[4-pyrimidinyl]-malonic-dialdehyde (2), while with the stoichiometric quantity of the chloride and of hydrogen chloride N,N-dimethyl-2-[4-pyrimidinyl]-vinylamine (3) is formed. In the same way as the nitrosation this reaction is believed to proceed by a quasi p-quinoid intermediate. On reaction with hydrazines or formamide, 2 yields 4-[4-pyrazolyl]-pyrimidines (4, 5) or 4-[5-pyrimidinyl]-pyrimidine (6); on reaction with N-alkyl-substituted salts of benzothiazole or benzoselenazole γ-substituted pentacyanines (10a-c and 12) result.
Notes:
Die Formylierung von 4-Methyl-pyrimidin (1) mit überschüssigem Dimethylformamidchlorid (Dimethyl-chlormethylen-immoniumchlorid) zu 2-[Pyrimidinyl-(4)]-malondialdehyd (2) und mit äquimolaren Mengen Dimethylformamidchlorid/HCl zu N.N-Dimethyl-2-[pyrimidinyl-(4)]-vinylamin (3) erfolgt analog der Nitrosierung über ein quasi-p-chinoides Zwischenprodukt. 2 gibt mit Hydrazinen bzw. Formamid Ringschluß-Reaktionen zu 4-[Pyrazolyl-(4)]-pyrimidinen (4, 5) bzw. 4-[Pyrimidinyl-(5)]-pyrimidin (6); mit N-Alkyl-substituierten Benzthiazolium- oder Benzselenazolium-Salzen entstehen γ-substituierte Pentamethincyanin-Farbstoffe (10a-c und 12).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707370105
