ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions with N-Sulfinyl Compounds, XI1). - Orientation in the Diene Synthesis of N-Sulfinyl-p-toluene SulfonamideThe 2-substituted dienes 2 yield by Diels-Alder reaction with N-sulfinyltosylamide (3) only the 5-substituted 3,6-dihydro-1,2-thiazine 1-oxides 6. 1-tert.-Butylbutadiene (1e) and methyl vinylacrylate (1f) give with 3 only the 6-substituted adducts 4e or 4f. With 1.3-pentadiene (1d) and with the 1-arylbutadienes 1a-c the 3- or 6-substituted adducts 5 or 4 are formed, depending on the reaction temperature. The adducts of the 1-substituted dienes 1 with 3 are mixtures of diastereoisomers.
Notes:
Die 2-substituierten Diene 2 setzen sich bei der Diels-Alder-Reaktion mit N-Sulfinyl-p-toluolsulfonamid (3) nur zu den 5-substituierten 3.6-Dihydro-1.2-thiazin-1-oxiden 6 um. 1-tert.-Butyl-butadien (1e) und Vinylacrylsäuremethylester (1f) reagieren mit 3 dagegen zu den 6-substituierten Addukten 4e bzw. f, während 1.3-Pentadien (1d) sowie die 1-Aryl-butadiene 1a-c in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur die 3- bzw. 6-substituierten Addukte 5 bzw. 4 ergeben. Die Addukte von 3 mit den 1-substituierten Dienen 1 sind Diastereomerengemische.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727620111
