ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Structure of Thioamides and Their Derivatives, XXVIII1). - Intramolecular Interactions in N,N′-DiacylbenzimidazolinesN,N′-Diacylbenzimidazolines 5 exhibit hindered rotation around the partial C···N double bond. The coplanar arrangement of the amide groups and the benzene ring leads to steric interactions between the acyl groups and the ortho-protons of the aromatic ring. The preference of the E1, Z3 and Z1, E3 structures shows that there is an additional mutual influence between the acyl groups. The dipoles of the C=O or C=S bonds compensate each other in the E,Z structure so that it is favoured over the E,E and Z,Z isomers for electrostatic reasons.
Notes:
N,N′-Diacylbenzimidazoline 5 zeigen eine behinderte Rotation urn die partielle C···N-Doppelbindung. Die koplanare Anordnung der Acylgruppen und des Benzolkernes führt zu sterischen Wechselwirkungen zwischen den Säureresten und den ortho-Protonen des aromatischen Ringes. Eine zusätzliche gegenseitige Beeinflussung der Acylgruppen zeigt sich in der Bevorzugung der isomeren Formen E1, Z3 und Z1, E3, wenn dem keine sterischen Gründe entgegenstehen. In diesen Strukturen kompensieren sich die Bindungsmomente der C=O- oder der C=S-Bindungen, so daß sie gegenüber den E,E- und Z,Z-Isomeren aus elektrostatischen Gründen begünstigt sind.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740213
