ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Components of the Green Deathcap Toadstool, Amanita phalloides, XLIV1). - Configuration of the Hydroxylated Isoleucines from AmatoxinsThe absolute configuration of the γ-hydroxyisoleucine occurring in γ-amanitin has been established by X-ray structure analysis of its lactone hydrobromide as (2S,3R,RS)-2-amino-3-methyl-4-hydroxyvaleric acid (6). This structure, which is different from the 4R-configuration 2 formerly assumed2), is consistent with Hudson′s lactone rule, 1H-NMR spectroscopy (nuclear Overhauser effect), and PFT 13C-NMR analysis. Since the corresponding γ,δ-dihydroxyisoleucine of α-and β-amanitin has been converted into 6 without touching the C-4 atom, this amino acid must now be formulated as (2S,3R,4R)-2-amino-3-methyl-4-5-dihydroxyvaleric acid (8).
Notes:
Durch Röntgenstrukturanalyse seines γ-Lacton-hydrobromids wurde die absolute Konfiguration jenes γ-Hydroxyisoleucins, das im γ-Amanitin vorkommt, als (2S,3R,4S)-2-Amino-3-methyl-4-hydroxyvaleriansäure (6) bestimmt. Diese im Gegensatz zu früher2) als 4R-2 formulierte Konfiguration ist vereinbar mit der Hudsonschen Lactonregel, dem 1H-NMR-spektrum (Nuclear-Overhauser-Effect) und der PFT-13C-NMR-Analyse. Da schon früher das entsprechende γ,δ-Dihydroxyisoleucin des α-und β-Amanitins ohne Berührung von C-4 in 6 übergeführt werden konnte, muß jetzt auch die Strukturformel dieser Aminosäure zu (2S,3R,4R)-2-Amino-3-methyl-1-4,5-dihydroxyvaleriansäure (8) abgewandelt werden.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741004
