ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Mesoionic 2,1,3-Benzothiadiazine 2,2-DioxidesMesoionic 2,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxides 5 are spontaneously formed by reaction of 2-aminobenzaldehyde dimethyl acetal (2) with N-alkylamidosulfonylchlorides with loss of methanol. Structure investigations by spectroscopic methods - especially X-ray photoelectron spectroscopy - reveal a positive charge localised at the N3 atom. - By contrast 2 and isocyanates react via stable ureas 8 to give quaternary quinazolinones 9, wich could not be deprotonated to their mesoionic analogs 7.
Notes:
Die mesoionischen 2,1,3-Benzothiadiazin-2,2-dioxide 5 warden spontan aus 2-Aminobenzalde-hyd-dimethylacetal (2) und N-Alkylamidosulfonylchloriden unter CH3OH-Abspaltung erhalten. Strukturuntersuchungen mit Hilfe spektroskopischer Methoden - insbesondere der Röntgenphotoelektronenspektroskopie - zeigen eine Lokalisierung der positiven Ladung am N3-Atom. - Dagegen bilden 2 und Isocyanate über die Stufe der stabilen Harnstoffe 8 quartäre Chinazolinone 9, bei denen eine Deprotonierung zu ihren mesoionischen Analogen 7 nicht möglich ist.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790809
