ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Studies in β-Lactam-Synthesis, IV. - Synthesis of 3-[Bis(alkylthio)methyleneamino]-2-azetidinones by Acid Chloride-Imine ReactionHerrn Professor Dr. W. Lüttke mit herzlichen Glückwünschen zum 60. Geburtstag gewidmet.The acid chlorides 10, prepared from N-[bis(alkylthio)methylene]glycine esters 8 via potassium carboxylates 9 or 15 were treated with imines 11a or 11b and with the thioimidates 11c or 21 in presence of triethylamine. From N-benzhydrylideneaniline (11a) moderate yields up to 70% of N-protected 3-amino-1,4,4-triphenyl-2-azetidinones 12 or 16 are obtained, whereas yields from N-benzylideneaniline 11b or from the thioimidates 11c or 21 range from only 1 to 10%. The imidazolidinones 17 and 18, isolated from the reaction of 11b and acid chlorides 10, afford some evidence for the intermediates involved. - Further, deprotection of the amino group in 12a and methylation of 12c to give the persubstituted β-lactam 25 (via an enolate 24) are reported.
Notes:
Die aus den N-[Bis(alkylthio)methylenglycinestern 8 über die Kaliumcarboxylate 9 oder 15 dargestellten Säurechloride 10 wurden mit den Iminen 11a und 11b sowie mit den Thioimidsäure-S-alkylestern 11c und 21 in Gegenwart von Triethylamin umgesetzt. Während mit N-Benzhydrylidenanilin (11a) die N-geschützten 3-Amino-1,4,4-triphenyl-2-azetidinone 12 bzw. 16 in teilweise guten Ausbeuten entstehen, liegen die Ausbeuten mit N-Benzylidenanilin 11b sowie mit 11c und 21 nur zwischen 1 und 10%. Die bei der Umsetzung mit 11b isolierten Imidazolidinone 17 und 18 geben Hinweise auf den Reaktionsweg. - Die Entfernung der Amino-Schutzgruppe in 12a, sowie die Methylierung von 12c zum persubstituierten β-Lactam 25 (über das Enolat 24) werden beschrieben.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791218
