ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Chlorodisulfanylformyl Chloride with Olefins or β-Dicarbonyl CompoundsThe reaction of chlorodisulfanylformyl chloride (4) with cyclohexene affords 2-chlorocyclohexyldisulfanylformyl chloride (5) which undergoes methanolysis to give compound 8b. With 3,3-dimethylbutene (9) and 4 the anti-Markownikow products 10 and 11, respectively, are formed. With ethyl acetoacelate as well as acetylacetone and 4 substitution reactions take place to yield the hydrogen-bridged cis-enols 12 and 15, respectively.
Notes:
Chlordisulfanylameisensäurechlorid (4) reagiert mit Cyclohexen unter Bildung von 2-Chlorcyclohexyldisulfanylameisensäurechlorid (5), dessen Methanolyse zu 8b führt. 3,3-Dimethylbuten (9) und 4 liefern analog die Anti-Markownikow-Produkte 10 bzw. 11. Acetessigsäure-ethylester und Acetylaceton werden durch 4 zu den wasserstoffverbrückten cis-Enolen 12 bzw. 15 substituiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810712
