ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of CH-Active Compounds with Azides, XXX1). - Synthesis of (Diazomethyl)-phosphonium Salts by Diazo Group TransferDiazo group transfer onto the (acylmethyl)triphenylphosphonium salts 10a - j with the azidinium salt 2 yields the α-diazophosphonium salts 12a - j besides the 2-aminobenzthiazolium salt 13; analogously, starting with 15, the diazo compounds 16 or 17 are formed, depending on the molar ratio of the methylene compound and 2. - By photolysis in methanol 12a is transformed into the O/H-insertion compound 20; the decomposition of 12j in acetic acid/p-toluenesulfonic acid leads to 21. The reaction of 12b with 2 mol triphenylphosphane yields the bis(phosphonium) salt 23.
Notes:
Diazogruppen-Übertragung auf die (Acylmethyl)triphenylphosphoniumsalze 10a - j mit dem Azidiniumsalz 2 liefert die α-Diazophosphoniumsalze 12a - j neben dem 2-Aminobenzthiazoliumsalz 13; aus 15 entstehen die Diazoverbindungen 16 oder 17, je nach Molverhältnis von 15 zu 2. - Durch Photolyse in Methanol wird 12a in die O/H-Insertionsverbindung 20 umgewandelt; die Zersetzung von 12j in Essigsäure/p-Toluolsulfonsäure führt zu 21. Die Umsetzung von 12b mit 2 mol Triphenylphosphan liefert das Bis(phosphonium)salz 23.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811013
