ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Bevorzugte Konformationen von GlycosylalditenDie Kristallstrukturanalyse von 6-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucit (Isomaltit 1) zeigt die Glucose in normaler 4C1-Sesselkonformation mit einer abgewinkelten Glucitkette glycosidisch verknüpft, wobei der Mittelteil eine planare, in den pyranoiden Ring hineinreichende Zickzack-Kette bildet. Die vergleichende Bewertung der Konformations-Charakteristika von 1, dem D-Mannit-Analogen 2 sowie von (1 → 4)-verknüpften Analogen erlaubt - in Verbindung mit Jeffreys Alditol-Regeln und den Prinzipien des exo-anomeren Effekts - zuverlässige Voraussagen zur Konformation von Glycosylalditen im allgemeinen.
Notes:
Crystal structure analysis shows 6-O-(α-D-glucopyranosyl)-D-glucitol (isomaltitol 1) to have a bent glucitol chain linked to glucose in normal 4C1-chair form, the middle section forming a planar zigzag chain that extends into the pyranoid ring. Comparative assessment of the conformational features of 1, its D-mannitol analogue 2, and of some (1 → 4)-linked analogues allows - in combination with Jeffrey's alditol rules and the exo-anomeric effect principles - to predict with significant confidence the preferred conformations of glycosylalditols in general.
Additional Material:
5 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811221
