ISSN:
0170-2041
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Reactions of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates, VI. - Synthesis of 2-Heterosubstituted O-Alkyl-O-(trimethylsilyl)ketene Acetals and 2-(Trimethylsilyl)carboxylatesOrganooxy- and (alkylthio)ethanoic acid esters 2 are silylated by trimethylsilyl triflate (1) in the presence of triethylamine to yield mixtures of ketene acetals 3 and 2-(trimethylsilyl)ethanoates 4. The product distributions 3/4 are governed by the ester groups and the substituents in α position. Cyclic derivatives of 2-hydroxycarboxylic acids 7,9 are silylated by 1/triethylamine to give the ketene acetals 8, 10. From N-protected glycine methyl esters 11, 12 the ketene acetals 13, 15 are obtained in the reaction with 1/triethylamine.
Notizen:
Durch Silylierung von Organooxy- und (Alkylthio)essigestern 2 mit Trimethylsilyltriflat (1) in Gegenwart von Triethylamin erhält man Gemische aus Ketenacetalen 3 und 2-(Trimethylsilyl)essigestern 4. Die Produktverteilung 3/4 wird durch die Estergruppen sowie die α-Substituenten in den Estern 2 gesteuert. Cyclische Derivate der 2-Hydroxycarbonsäuren 7, 9 werden durch 1/Triethylamin in die Ketenacetale 8, 10 übergeführt. N-geschützte Glycin-methylester 11, 12 ergeben bei Umsetzung mit 1/Triethylamin die Ketenacetale 13, 15.
Zusätzliches Material:
4 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870809
