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Digitale Medien

Reaktionen mit 15N. XXVIII. Verlauf der Diazotierung von Benzhydrazid und 2,4-Dinitrophenylhydrazin (1958)

Clusius, Klaus ; Schwarzenbach, Kurt

New York, NY : Wiley-Blackwell

Helvetica Chimica Acta 41 (1958), S. 1413-1416

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Details

ISSN: 0018-019X

Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Notizen: Bei der Diazotierung von Benzhydrazid und 2,4-Dinitrophenylhydrazin mit H15NO2 entstehen ausschliesslich Azide vom Typ R—N=N=15N, während beim Phenylhydrazin noch bis zu 7% des Isotop-isomeren R—N=15N=N auftreten. Dieser Befund zeigt, dass die Nachbarschaft elektrophiler Gruppen den Angriff der salpetrigen Säure bei diesen Hydrazinen auf das äussere Stickatom lenkt, wobei das intermediäre β-Nitrosoderivat spontan in Wasser und endständig markiertes Azid zerfällt. Im Zusammenhang damit sind Nitrosoderivate des Benzhydrazids und 2,4-Dinitrophenylhydrazins in reiner Form überhaupt unbekannt.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19580410530

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