ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Der rote Hauptfarbstoff Fuerstion (C20H26O3) aus Blattdrüsen von Fuerstia africana (T.C.E. FRIES; Fam. Labiatae) ist ein diterpenoides konjugiertes ρ-Methylenchinon, für das die Struktur I bewiesen wird. Es zeigt strukturell Verwandtschaft mit Ferruginol. Fuerstion ist gegenüber nucleophilen und elektrophilen Reagentien sehr labil. Bei Säurebehandlung erleidet es eine Umlagerung mit Öffnung des Ringes A zwischen C-4 und C-5 zu einem (nicht isolierten) 1,2-Naphtohydrochinon, das zum kristallin erhaltenen ortho-Naphtochinon II (Fuerstionon) oxydiert wurde. Mit MnO2- Behandlung kann aus Fuerstion das grüne, optisch aktive, sehr labile 5,6-Dehydro-7-oxo-fuerstiochinon (XV), ein ortho-Benzochinon mit dem intakten C-Gerüst des Fuerstions, gefasst werden.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19660490313