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Digitale Medien

The Total Synthesis of Ipalbidine and Ipalbine (1971)

Wick, A. E. ; Bartlett, P. A. ; Dolphin, D.

New York, NY : Wiley-Blackwell

Helvetica Chimica Acta 54 (1971), S. 513-522

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Details

ISSN: 0018-019X

Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Notizen: Eine Totalsynthese des Hexahydroindolizin-Alkaloids Ipalbidin (7) und seines β-D-Glucosids Ipalbin (1) wird beschrieben. Der zentrale Syntheseschritt besteht aus einer N-Acylierung des vinylogen Amidsystems 3, gefolgt von einer internen Kondensation zum pentasubstituierten Pyridon 4. Die spektralen Daten von synthetischem Ipalbidin bzw. Ipalbin sind identisch mit denjenigen der entsprechenden natürlichen Verbindungen. Auf Grund des Vergleichs von optischen Drehugen wird ermittelt, dass Ipalbidin in der Natur in racemischer Form vorliegt.

Zusätzliches Material: 2 Tab.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19710540210

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