ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Bei der Biogenese des Betanins (2) aus Dopa (1) wird die Carboxylgruppe der Aminosäure in die Carboxylgruppe-C(19) umgewandelt. Dieser Schluss beruht auf einem Deuterierungsversuch, bei dem gezeigt wird, dass die Monodecarboxylierung von Betanidin (3) zu einem Verlust von C(19) führt und dass dabei die Doppelbindung C(17)=C(18) nach C(14)=C(15) wandert. Wenn radioaktives Betanidin (3), erhalten aus Einbauexperimenten mit DL-Dopa-[1-14C], in Äthanol decarboxyliert wird, erhält der danach isolierte Dimethylester 7 des Decarboxybetanidin (6)-hydrochlorids nur noch 14% des 14C.Bei der alkali-katalysierten Äquilibrierung von Betanidin (3) ⇆ Isobetanidin (9) tritt im Gegensatz zur Decarboxylierung keine Wanderung der Doppelbindung ein.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19720550239
