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Digitale Medien

A Ring-Enlargement Reaction Yielding 1,2,5-Benzothiadiazonin-6-one 1,1-Dioxides (1992)

Orahovats, Alexander S. ; Linden, Anthony ; Heimgartner, Heinz

New York, NY : Wiley-Blackwell

Helvetica Chimica Acta 75 (1992), S. 2515-2519

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Details

ISSN: 0018-019X

Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Notizen: At room temperature or under reflux in MeCN, 3-amino-2H-azirines 2 and 3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazin-3-one 1,1-dioxide (4) give 1,2,5-benzothiadiazonin-6-one 1,1-dioxides5 in fair-to-good yield (Scheme 2). The structure of this novel type of heterocyclic compounds has been established by X-ray crystallography of 5a (Fig.). A ring expansion via a zwitterionic intermediate of type A' is proposed as the reaction mechanism of the formation of 5.

Zusätzliches Material: 1 Ill.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19920750805

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