ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Ersetzt man o-Phenylendiamin durch sein N-Methylderivat, führt die Kondensation mit 1,3-Dicarbonylverbindungen in Gegenwart starker Säuren überwiegend zu Salzen des Benzimidazols neben Spuren der von II abgeleiteten Benzodiazepinsalze. Wird im schwach sauren bzw. neutralen Milieu Kondensiert, entstehen lediglich Monokondensate. N.N′-Dimethyl-o-phenylendiamin liefert ausschließlich unter Ringverengung Benzimidazole. Diese Ergebnisse sind mit einer bei steigender Methylsubstitution verstärkt zu erwartenden Hydrolyseempfindlichkeit des Siebenrings zu erklären, bei der das Molekül dazu parallel in das energetisch günstigere 6π-System des aromatischen Fünfrings ausweicht.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19620180308
