ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Bei der Umsetzung trivalenter P-Ester mit Chlormethan-phosphon-säurediäthylester laufen ARBUZOV-Reaktion und Alkylierung des P-Esters etwa in gleichem Maße ab. Die Ausbeute an ARBUZOV-Produkt 3 ist mäßig, seine Reingewinnung schwierig. Bei der analogen Umsetzung mit Chlormethan-phosphonsäure-diphenylester ist die ARBUZOV-Reaktion eindeutig die Hauptreaktion, die in guten Ausbeuten Methylen-bis-P(O)-Verbindungen 3 mit ungleich substituierten P-Atomen ergibt. Die Einführung eines Phenylrestes in die Chlormethyl-Gruppe begünstigt stark die Halogenübertragung auf das trivalente P-Atom als Konkurrenzreaktion zur ARBUZOV-bzw. besonders zur MICHAELIS-BECKER-Reaktion.Ein weiterer Syntheseweg für Methylen-bis-P(O)-Verbindungen besteht in der „Acylierung“ methylenaktiver P(O)-Verbindungen durch trivalente P-Chloride mit nachfolgender Oxydation. In speziellen Fällen kann dieser Weg der ARBUZOV-Reaktion ausbeutemäßig überlegen sein.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19753170519
