ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Phenyl-substituted Alkene-diynes by Alkaline Degradation of Quaternary Salts of Mannich Bases Derived from Phenyl-alka-1,3-diynesIsomeric phenyl- and p-methoxyphenylsubstituted hexenediynes are formed by alkaline degradation of quaternary salts of aryldiacetylene-Mannich bases. The reaction is a diethynylogic Hofmann elimination. The degradation with sodium amide mainly results in the formation of trans-alkenediynes with a terminal triple bond. Using aqueous potassium hydroxide, the degradation yields the isomers with terminal double bond exclusively. This is in contrast to the reaction of aliphatic diacetylene-Mannich base methoiodides.
Notes:
Isomere Phenyl- und p-Methoxyphenylhexendiine werden durch alkalischen Abbau quartärer Salze von Aryldiacetylen-Mannichbasen über eine diäthinyloge Eliminierung erhalten. Der Abbau mit Natriumamid ergibt bevorzugt die Alkendiine mit endständiger Dreifachbindung in der trans-Konfiguration. Beim Abbau mit wäßriger Kalilauge entstehen im Gegensatz zu den nicht phenylsubstituierten Diacetylen-Mannichbasen ausschließlich die Isomeren mit endständiger Doppelbindung.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180305
