ISSN:
0044-2313
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cyclic Phosphides of Carbonic Acids2-Organo-2-benzophospholen-1,3-dione have been prepared by the reaction of o—C6H4(COCl)2 with Li2PC2H5 or C6H5PH2. Using disubstituted carbonic acid-chlorides the same reaction leads to indefinable products. 4-Butenoyl- and 5-Pentenoyl-phenyl- and -cyclohexylphosphines are produced from 3-butenoic and 4-pentenoic acid-chlorides and C6H5PH2 or C6H11PH2. These products are transferred to heterocyclic systems after addition of the P—H-group to the C—C-doublebond. By LiAlH4 the phospholan-2-ones and phosphorinan-2-ones are reduced to the corresponding alcohols. The saponification of the parent compounds gives phosphino carbonic acids. The prepared P-heterocycles behave like ordinary tert. phosphines.
Notes:
2-Organo-2-benzophospholen-1,3-dione bilden sich aus Phthalsäuredichlorid und Li2PC2H5 oder C6H5PH2. Analoge Umsetzungen unter Einsatz anderer bifunktioneller Carbonsäurechloride führen zu uneinheitlichen Produkten. Die aus 3-Buten- und 4-Pentensäurechloriden und C6H5PH2 bzw. C6H11PH2 zugänglichen 4-Butenoyl- und 5-Pentenoyl-phenyl- bzw. -cyclohexylphosphine setzen sich unter Einfluß von AIBN im Sinne einer intramolekularen Addition zu 1-substituierten Phospholan-2-onen sowie Phosphorinan-2-onen um. Letztere liefern mit LiAlH4 die entsprechenden Phospholan-2-ole bzw. Phosphorinan-2-ole und lassen sich in alkalischer Lösung zu Phosphinocarbonsäuren verseifen. Aus 2-Phenyl-2-benzophospholen-1,3-dion und Anilin resultieren N-Phenylphthalimid und C6H5PH2. Die dargestellten P-Heterocyclen zeigen die übliche Reaktion des dreibindigen Phosphors.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19744080307
