ISSN:
0025-116X
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
The condensation of three chloromethylated nitrophenols with p-cresol and 2.4-dimethylphenol was investigated. Using ZnCl2 as a catalyst at a temperature of about 100°C two main products were formed, which could be separated and isolated in pure form in all cases. Mainly from their NMR-spectra the structures could be confirmed as 2.2′-dihydroxy- and 2.3′-dihydroxydiphenylmethane derivatives, respectively. Hence substitution does not occur only in ortho-position to the phenolic OH-group but also in meta-position. The ratio of both compounds could be determined by NMR-spectroscopy. The amount of 2.3′-dihydroxydiphenylmethanes, which is surprisingly high, varies between 15 and 55%.
Notes:
Die Kondensation von drei chlormethylierten Nitrophenolen mit p-Kresol und 2.4-Dimethylphenol wurde untersucht. Mit Zinkchlorid als Katalysator und bei etwa 100°C entstehen stets zwei Hauptprodukte, die in allen Fällen getrennt und in rGeiner Form erhalten wurden. Hauptsächlich anhand ihrer NMR-Spektren konnte gezeigt werden, daß es sich um die isomeren 2.2′-Dihydroxy- bzw. 2.3′-Dihydroxydiphenylmethanderivate handelt. Die Substitution erfolgt demnach nicht nur in ortho-, sondern auch in meta-Stellung zur phenolischen OH-Gruppe. Das Verhältnis, in dem beide Produkte nebeneinander gebildet werden, konnte ebenfalls NMR-spektroskopisch bestimmt werden. Der Anteil an 2.3′-Dihydroxydiphenylmethanderivaten ist überraschend hoch und liegt im Bereich von 15 bis 55%.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/macp.1971.021480105
