ISSN:
1434-4475
Keywords:
Keywords. Triazolium salt; Ring closure; Regiospecificity
;
Ring opening; Indole synthesis.
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung. Die oxidierende Cyclisierung von 3-Isochinolylketonhydrazonen ergab die neuen tricyclischen [1,2,3]Triazolo[1,5-b]isochinoliniumsalze. Die Reaktivität des Ringsystems gegenüber Nukleophilen erwies sich regioselektiv. Bei Reaktion mit sekundären Aminen trat Öffnung des Pyridinringes ein; die Reaktion mit Natriumborhydrid führte zu partiell reduzierten Derivaten der Ausgangsverbindung.
Notes:
Summary. Oxidative cyclization of 3-isoquinolyl ketone hydrazones afforded the novel tricyclic heteroaromatic [1,2,3]triazolo[1,5-b]isoquinolinium salts. The reactivity of the ring system towards nucleophiles proved to be regioselective. Secondary amines induced ring opening of the pyridine moiety, forming a triazolyl substituted benzaldehyde derivative; sodium borohydride afforded partially reduced derivatives of the parent compound.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/PL00013497
