ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Enantioselective Synthesis of (-)-(R)-and (+)-(S)-[6]-Gingerol-Pungent Principle of Ginger1)Enantioselective syntheses of the major pungent principle of ginger (+)-(S)-[6]-gingerol [(S)-1] and the (-)-(R)-antipode in good yields and optical yields of 33-39% are described. As a key step, and aldol reaction is used with the “anion” of the chiral hydrazone 6 and n-hexanal. The chiral auxiliary compound 13 is prepared in five steps from (R)-glutamic acid.
Notes:
Enantioselektive Synthesen des Hauptgewürzprinzips des Ingwers (+)-(S)-[6]-Gingerol[(s)-1] und des (-)-(R)-Antipoden werden in guten Ausbeuten und mit 33-39% optischer Ausbeute beschrieben. Als Schlüsselschritt wird eine Aldolreaktion mit dem″ Anion″ des chiralen Hydrazons 6 und n-Hexanal benutzt. Die chirale Hilfsverbindung ′13 wird in fünf Stufen aus (R)-Glutaminsäure hergestellt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121118
