ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Polyspiranes, 7. Cascade Rearrangements, 2: From Polyspiranes to Polycycles - Sixfold 1,2-Shifts in Functionalized Pentaspiro[2.0.2.0.2.0.2.0.2.1]hexadecanesThe pentaspirohexadecanes 3a, b may be rearranged to 8a, b via 7a, b, which are potential precursors of the [6.4]coronane 1. 7a and 8a were benzoylated to give 7d and 8e, respectively, the molecular structures of which were determined by X-ray analysis. 7a, b and 8a, b adopt the all-cis-configuration. 7a and 7b contain axial hydroxyl groups. The overall rearrangements of 3a, b may thus be described in terms of sixfold 1,2-shifts with inversion at both the migration origins and termini.
Notes:
Die Pentaspirohexadecane 3a, b können über 7a, b in 8a, b umgelagert werden. 7a, b sind potentielle Vorläufer des [6.4]Coronans 1. 7a und 8a wurden zu 7d bzw. 8e benzoyliert, die Molekülstrukturen von 7d und 8e röntgenographisch bestimmt. 7a, b und 8a, b sind all-cis-konfiguriert, 7a und 7b enthalten die Hydroxylgruppe axial gebunden. Die Gesamtumlagerungen von 3a, b können demnach als sechsfache 1,2-Verschiebungen unter Inversion am jeweiligen Ausgangs- und Endpunkt der Umlagerung beschrieben werden.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170116
