ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cyclophanes, I. - A Simple Approach to Functionalized [2.2]ParacyclophanesThe reaction of [2.2]paracyclophane (1) with oxalyl chloride under Friedel-Crafts conditions provides 3 in quantitative yield. This unusually stable acid chloride is a universal substrate for the synthesis of different functionalized cyclophanes. It reacts with ammonia and amines to give the amides 2. 3 leads to 5 after reaction with methanol. Subsequent reduction with NaBH4 yields 7 as a mixture of diastereomers. 8 is produced by reaction of 7 with PBr3 and provides 9 by catalytic hydrogenation. 10 is formed by reduction of the ester 9 with LiAlH4.
Notes:
Die Umsetzung von [2.2]Paracyclophan (1) mit Oxalylchlorid unter Friedel-Crafts-Bedingungen liefert 3 in quantitativer Ausbeute. Dieses außergewöhnlich hydrolysestabile Säurechlorid ist ein universell einsetzbares Edukt für die Synthese unterschiedlich funktionalisierter [2.2]Paracyclophane. Mit Ammoniak und Aminen reagiert es zu den Amiden 2. 3 liefert nach Umsetzung mit Methanol 5, aus dem durch Reduktion mit NaBH4 7 als Diastereomerengemisch erhalten wird. Aus diesem wird mit PBr3 8 hergestellt, das katalytisch zu 9 hydriert wird. Aus dem Ester 9 läßt sich durch LiAlH4-Reduktion 10 synthetisieren.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871201109
