ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
1-Aza- and 1,9-DiazatriptycenesThe polycyclic 1,5-diketone 4 is synthesized via the enamine 2 from ketone 1 and phenyl vinyl ketone (3). On reacting the 1,5-diketone 4 with hydroxylamine the expected ring closure to the 1-azatriptycene 6 competes with a ring cleavage by an anomalous Beckmann rearrangement of the oxime yielding the intermediate nitrile 10 which cyclizes to afford the β-anthracenyl-α-aminopyridine 7. [4 + 2] Cycloaddition of dehydrobenzene, generated by diazotation of anthranilic acid, with the pyrido[3,2-g]quinolines 13a, b produces the diazatriptycenes 15a, b.
Notes:
Aus dem Keton 1 wird via Enamin 2 mit Phenylvinylketon (3) das polycyclische 1,5-Diketon 4 hergestellt. Bei dessen Umsetzung mit Hydroxylamin konkurriert der erwartete Ringschluß zum 1-Azatriptycen 6 mit einer Ringöffnung durch anomale Beckmann-Umlagerung des Oxims 9 zum intermediären Nitril 10, das zum β-Anthracenyl-α-aminopyridin 7 cyclisiert. [4 + 2]-Cycloaddition von Dehydrobenzol, das durch Diazotierung von Anthranilsäure erzeugt wird, mit den Pyrido[3,2-g]chinolinen 13a, b ergibt die Diazatriptycene 15a, b.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840218