ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, IV. - Attempts to Synthesize cyclo-[d.e.e.d.e.e.d.e.e]nonakisbenzene and cyclo[d.e.d.e.d.e.d.e.d.e]decakisbenzeneWith the aim to synthesize 3 the dithiaphane 5 was prepared from which via 6 the [2]anthraceno[2]benzo[c]phenanthrenophane 10 was obtained. The corresponding [2.2]phane-diene 11 was prepared from 5 via 12 and 13. The conformations of 5, 10, and 11 yielded 14 which was dehydrogenated to yield the new aromatic system 15. The second internal ring closure to 3 so far did not succeed. - As precursors for the synthesis of 4 the [2]dibenzo[a, j]anthraceno[2]anthraceno[2]phenanthrenophanes 19 and 20 as well as the corresponding [2.2]phane-dienes 23 and 24 were prepared via 18.Attempts to cyclodehydrogenate to 4 failed. In this context the conformations of 19, 20, 23, and 24 are discussed based on 1H NMR spectra.
Notes:
Mit dem Ziel der Synthese von 3 wurde das Dithiaphan 5 dargestellt, das über 6 in das [2]Anthraceno[2]benzo[c]phenanthrenophan 10 übergeführt wurde. Das entsprechende Phandien 11 wurde aus 5 über 12 und 13 erhalten. Die Konformationsverhältnisse von 5, 10 und 11 werden anhand der 1H-NMR-Spektren diskutiert. - Aus 11 entstand durch nicht-oxidative Photocyclisierung 14, das zu dem neuen aromatischen Bindungssystem 15 dehydriert wurde. Der zweite innere Ringschluß zu 3 gelang bisher nicht. - Als Vorstufen für die Synthese von 4 wurden über 18 die [2]Dibenz[a, j]anthraceno[2]phenanthrenophane 19 und 20 sowie die entsprechenden [2.2]Phandiene 23 und 24 dargestellt. Versuche der Cyclodehydrierung zu 4 schlugen fehl. In diesem Zusammenhang werden die Konformationsverhältnisse von 19, 20, 23 und 24 auf der Basis von 1H-NMR-Daten diskutiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840411
