ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
5,10-Bridged Pyrido[3,2-g]quinolines via [4+2] Cycloaddition of Dienophiles to Pyrido[3,2-g]quinolinesIn a Diels-Alder reaction, (E)-1,2-dichloroethene (5a), α-acetoxyacrylonitrile (5b), and maleic anhydride (8), respectively, add to the medium ring of some pyrido[3,2-g]quinolines to afford the 5,10-bridged pyrido[3,2-g]quinolines 6a - c, e, f, and 9a - c, respectively. The regioisomeric α-acetoxyacrylonitrile adducts of 4b arise in a ration of 6e:6f = 94.6. On hydrolysis of this mixture, only ketone 7 is obtained. The structures of all compounds are proven by their proton and carbon-13 spectra.
Notes:
(E)-1,2-Dichlorethen (5a), α-Acetoxyacrylnitril (5b) bzw. Maleinsäureanhydrid (8) addieren sich in einer Diels-Alder-Reaktion an den mittleren Ring einiger Pyrido[3,2-g]chinoline 4 zu den 5, 10-überbrückten Pyrido[3,2g]chinolinen 6a - c, e, f bzw. 9a - c. Die regioisomeren α-Acetoxyacrylnitril-Addukte von 4b entstehen dabei im Verhältnis 6e:6f = 94:6. Durch Hydrolyse erhält man daraus das einheitliche Keton 7. Die Strukturen aller Verbindungen wurden 1H- und 13C-NMR-spektroskopisch bewiesen.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840505
