ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Question of the Planarity of 9,10-Anthraquinone DerivativesIn the crystalline state 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane [3a, X = C(CN)2] shows a molecular geometry, which strongly deviates from the planar parent compound anthraquinone. The angle between the benzoannulands is 145°: the dicyanomethylene units are folded in the opposite direction and include an angle of about 120°. Contrary to this, syn-N,N′-dicyano-2,3-dimethyl-9,10-anthraquinonediimine (3b, X = N - CN) is nearly planar. Steric interactions between the NCN moieties and the hydrogen atoms of the anthraquinone skeleton are reduced by tilting of the N - CN substituent within the molecular plane (angles C-C=N 127.0 and 114.3°).
Notes:
11,11,12,12-Tetracyan-9,10-anthrachinodimethan [3a, X = C(CN)2] besitzt im Kristall eine stark von der Planarität der Stammverbindung Anthrachinon abweichende Geometrie. Der Winkel zwischen den beiden Benzoanellanden beträgt 145°; die Dicyanmethylen-Einheiten sind entgegengesetzt gefaltet und schließen einen Winkel von ca. 120° ein. Im Gegensatz dazu ist syn-N,N′-Dicyan-2,3-dimethyl-9,10-anthrachinondiimin (3b, X = N-CN) nahezu planar. Sterische Wechselwirkungen der N-CN-Gruppierung mit den Wasserstoffatomen des Anthrachinon-Grundgerüstes werden durch Kippen des N-CN-Substituenten in der Molekülebene vermindert (Winkel C-C=N 127.0 und 114.3°).
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850612
Permalink
