ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Carbohydrates with Tetracyanoethylene in Anhydrous Hydrogen FluorideThe pentoses D-ribose (1), D-xylose (3), and D-lyxose (8) react with tetracyanoethylene and ethanol in liquid hydrogen fluoride to give the correspondingly configurated 2-[perhydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)furo[2,3-d]oxazol-2-ylidene]cyanoacetic acid esters (2, 4, and 10) in high yields. D-Arabinose (9) also gives, besides the furanoid main product 11, the isomer 12 with pyranoid carbohydrate moiety. The reaction of D-glucose (13), however, leads to the pyranoid product 14 besides small amounts of the furanoid bicyclus 15. The synthesis is transferable also to other aldohexoses. D-Fructose (16) yields, besides 18, the spiro derivatives 17 and 19. - The structure of 4 was confirmed by X-ray analysis.
Notes:
Die Pentosen D-Ribose (1), D-Xylose (3) und D-Lyxose (8) reagieren mit Tetracyanethylen (TCNE) und Ethanol in flüssigem Fluorwasserstoff in hohen Ausbeuten zu den entsprechend konfigurierten 2-[Perhydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)furo[2,3-d]oxazol-2-yliden]cyanessigsäureestern (2, 4 und 10). D-Arabinose (9) liefert neben dem furanoiden Hauptprodukt 11 auch das Isomer 12 mit pyranoidem Kohlenhydratanteil. D-Glucose (13) reagiert dagegen hauptsächlich zum pyranoiden Produkt 14 und in geringen Anteilen zum furanoiden Bicyclus 15. Die Synthese läßt sich auch auf andere Aldohexosen übertragen. D-Fructose (16) ergibt neben 18, die beiden Spiroverbindungen 17 und 19. - Die Struktur von 4 wurde durch eine Röntgenstrukturanalyse abgesichert.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860501
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