ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Formation of Chiral, Alicyclic Ethers by Addition of Carbohydrates to Cyclohexene in Hydrogen FluorideD-Ribose (1a) reacts with cyclohexene in liquid hydrogen fluoride to give (2R,3R3aR,4aR, 8 aS, 8bR)-perhydro-2-(hydroxymethyl)furo[3,2-b]benzofuran-3-ol (2a) and (3R,4R,4aR,5 aR,9 aS,9 bR)-perhydro-pyrano[3,2-b]benzofuran-3,4-diol (3a). Use of 5-O-methyl-D-ribofuranose (1b) leads exclusively to the formation of 2c, the 9-O-methyl derivative of 2a. Reaction of D-mannose (4), L-rhamnose (7), and D-erythro-pentulofuranose (9) yields the substitutionally isomeric, tricyclic ethers 5a, 6a, 8a, and 10; besides 10, sample 9 also yields the two tricyclic spiro ethers 11a and 11b. - The structure of 2a has been confirmed by an X-ray analysis.
Notes:
D-Ribose (1a) reagiert mit Cyclohexen in flüssigem Fluorwasserstoff zu (2R,3R3aR,4aR, 8 aS, 8bR)-Perhydro-2-(hydroxymethyl)furo[3,2-b]benzofuran-3-ol (2a) und (3R,4R,4aR,5 aR,9 aS,9 bR)-Perhydro-pyrano[3,2-b]benzofuran-3,4-diol (3a). Der Einsatz von 5-O-Methyl-D-ribofuranose (1b) führt zur ausschließlichen Bildung von 2c, dem 9-O-Methyl-Derivat von 2a. Die Umsetzung von D-Mannose (4), L-Rhamnose (7) sowie D-erythro-Pentulofuranose (9) führt zu den substitutionsisomeren tricyclischen Ethern 5a, 6a, 8a und 10; 9 liefert neben 10 auch die beiden tricyclischen Spiro-Ether 11a und 11b. - Die Struktur von 2a wurde durch eine röntgenographische Untersuchung bestätigt.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850214
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