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  • Electronic Resource  (12)
  • 1970-1974  (12)
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    Darstellung, Strukturaufklärung und Reaktionen der Dimeren der 1.6-Anhydro-β-D-hexopyranos-3-ulosen (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 2553-2566 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation, Structure Determination and Reactions of the Dimeric 1.6-Anhydro-β-D-hexopyranos-3-uloses1.6-Anhydro-β-D-xylo-hexopyranos-3-ulose (2) crystallizes as a symmetrical 2.3-cis-linked dimeric hemiacetal 5a, in which each axial 2-hydroxy group is connected with the corresponding 3-keto group of a second molecule. Crystalline 1.6-anhydro-β-D-arabino-hexopyranos-3-ulose (3) proved to be a dimer 6a with a symmetrical 3.4-cis linkage between the 4-hydroxy group and the 3-keto group of the other molecule. 1.6-Anhydro-β-D-ribo-hexopyranos-3-ulose (1) with axial hydroxy groups at C-2 and C-4 crystallizes as 1:1 mixture of two dimers 15, and 16, one of which is 2.3-cis, the other 3.4-cis linked.
    Notes: 1.6-Anhydro-β-D-xylo-hexopyranos-3-ulose (2) kristallisiert als symmetrisch 2.3-cis-verknüpftes dimeres Halbacetal 5a, in dem die axiale Hydroxylgruppe an C-2 jeweils mit der 3-Ketogruppe eines zweiten Moleküls verbunden ist. Kristallisierte 1.6-Anhydro-β-D-arabino-hexopyranos-3-ulose (3) stellt ein Dimeres 6a mit symmetrischer 3.4-cis-Verknüpfung der axialen Hydroxylgruppe am C-4 mit der 3-Ketogruppe des anderen Moleküls dar. 1.6-Anhydro-β-D-ribo-hexopyranos-3-ulose (1) mit axialer Hydroxylgruppe an C-2 und C-4 kristallisiert als 1:1-Gemisch von zwei Dimeren 15 und 16, von denen das eine 2.3-cis-, das andere 3.4-cis-verknüpft ist.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040824
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    1.6-Anhydrofuranoses, III. Isolierung der 1.6-Anhydro-ß-D-allofuranose aus dem Gleichgewicht der D-Allose in saurer Lösung (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2228-2232 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1.6-Anhydrofuranoses, III. Isolation of 1.6-Anhydro-β-D-allofuranose from the Equilibrium Mixture of D-Allose in Acidic MediumIn the equilibrium of D-allose in acidic medium about 1% 1.6-anhydro-β-D-allofuranose (2) was detected by gas chromatography besides approximately 13% 1.6-anhydro-β-D-allopyranose. Isolation of 2 from this equilibrium mixture was achieved by the isopropylidene compound 1 (yield 0.5%), which, in contrast to the isopropylidene derivatives of 1.6-anhydro-β-D-allopyranose, resists hydrolysis in acetic acid.
    Notes: Im Gleichgewicht der D-Allose in saurer Lösung werden neben ca. 13% 1.6-Anhydro-β-D-allopyranose ca. 1% 1.6-Anhydro-β-D-allofuranose (2) gaschromatographisch gefunden. Die Isolierung von 2 aus diesem Gleichgewichtsgemisch gelingt über die Isopropylidenverbindung 1 (Ausbeute 0.5%), die, im Gegensatz zu den Isopropylidenderivaten der 1.6-Anhydro-β-D-allopyranose, resistent gegenüber der Hydrolyse mit Essigsäure ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050715
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, XX. Nachbargruppenreaktion von 1,6-Anhydro-α-D-galactofuranose zu 1,6-Anhydro-α-D-talofuranose und Ringkontraktion zu 1,5-Anhydro-α-D-talofuranose bei Einwirkung von Trifluormethansulfonsäure (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2333-2338 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carboxonium Compounds in Carbohydrate Chemistry, XX. Neighbouring-group Reaction of 1,6-Anhydro-α-D-galactofuranose to 1,6-Anhydro-α-D-talofuranose and Ring Contraction to 1,5-Anhydro-α-D-talofuranose by the Action of Trifluormethanesulfonic AcidTreatment of tri-O-acetyl-l,6-anhydro-α-D-galactofuranose with trifluoromethanesulfonic acid produces the acetoxonium compounds 1 and 6 and leads to the formation of 1,6-anhydro-α-D-talofuranose (10) and 1,5-anhydro-α-D-talofuranose (1,4-anhydro-β-D-talopyranose) (12), respectively, after hydrolysis, acetylation, and deesterification. The structure of 12 was confirmed by its conversion to the known 6-deoxy derivative 15.
    Notes: Einwirkung von Trifluormethansulfonsäure auf Tri-O-acetyl-1,6-anhydro-α-D-galactofuranose (2) führt über die Acetoxoniumverbindungen 1 und 6 nach Hydrolyse, Acetylierung und Entblockierung zur 1,6-Anhydro-α-D-talofuranose (10) und 1,5-Anhydro-α-D-talofuranose (1,4-Anhydro-β-D-talopyranose) (12) Die Struktur von 12 wurde durch Überführung in das bekannte 6-Desoxyderivat 15 bewiesen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060730
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Über selektive katalytische Oxydationen, XXVIII. Katalytische Oxydation der 1.6-Anhydro-α-D-galaktofuranose. Darstellung der 1.6-Anhydro-β-L-altrofuranose (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 2063-2070 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Selective Catalytic Oxidations, XXVIII. Catalytic Oxidation of 1.6-Anhydro-α-D-galactofuranose. Preparation of 1.6-Anhydro-β-L-altrofuranose1,6-Anhydro-β-D-glucofuranose (1) and 1,6-anhydro-α-D-galactofuranose (3) were subjected to conditions of catalytic oxidation. Only compound 3 was oxidized at the equatorial 5-hydroxyl group to 1,6-anhydro-β-L-arabino-hexofuranos-5-ulose (4). The ketosugar 4 was reduced stereoselectively with Pd-C/H2 to 1,6-anhydro-β-L-altrofuranose (2). 1.6% of compound 2 was detected in acidic medium in the equilibrium of altrose. The optical rotation of 2 is in good agreement with a calculated value.
    Notes: 1.6-Anhydro-β-D-glucofuranose (1) und 1.6-Anhydro-α-D-galaktofuranose (3) wurden den Bedingungen der katalytischen Oxydation unterworfen, wobei nur 3 an der äquatorialen 5-Hydroxylgruppe zur 1.6-Anhydro-β-L-arabino-hexofuranos-5-ulose (4) oxydiert wurde. Die Ketose 4 konnte stereoselektiv mit Pd-C/H2 zur 1.6-Anhydro-β-L-altrofuranose (2) reduziert werden. Die Anhydroverbindung 2 wurde zu 1.6% im sauren Medium im Gleichgewicht der Altrose nachgewiesen. Die optische Drehung von 2 steht in Übereinstimmung mit einem berechneten Wert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040706
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Darstellung von 2,7-Anhydro-β-D-allo-heptulopyranose-Derivaten durch stereoselektive Reduktion von 2,7-Anhydro-β-D-ribo-2,3-heptodiulopyranosen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1668-1677 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of 2,7-Anhydro-β-D-allo-heptulopyranose Derivatives by Stereoselective Reduction of 2,7-Anhydro-β-D-ribo-2,3-heptodiulopyranosesReduction with NaBH4 of 2,7-anhydro-β-D-ribo-2,3-heptodiulopyranoses 2b, 2a and 2d yields stereoselectively the compounds 3b, 3a, and 3d, respectively, having the allo-configuration. 2a and 2d were prepared by RuO4-oxidation of the corresponding derivatives of 2,7-anhydro-4,5-O-isopropylidene-β-D-allo-heptulopyranose (1a) („isopropylidene sedoheptulosan“). The free 2,7-anhydro-β-D-allo-heptulopyranose (4a) was characterized by means of the derivatives 4b-4d. The unsubstituted heptodiulose 5 crystallizes as the monomeric hydrate.
    Notes: Die Reduktion der 2,7-Anhydro-β-D-ribo-2,3-heptodiulopyranosen 2b, 2a und 2d, von denen die letzteren durch RuO4-Oxidation der entsprechenden Derivate der 2,7-Anhydro-4,5-O-isopropyliden-β-D-altro-heptulopyranose (1a) („Isopropylidensedoheptulosan“) dargestellt werden können, mit NaBH4 liefert stereoselektiv die Verbindungen 3b, 3a und 3d mit allo-Konfiguration. Die freie 2,7-Anhydro-β-D-altro-heptulopyranose (4a) wurde durch die Derivate 4b-4d charakterisiert. Die unsubstituierte Heptodiulose 5 kristallisiert als monomeres Hydrat.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060534
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    1,5-Anhydrofuranosen, 2. Darstellung der 1,5-Anhydropentofuranosen durch Vakuumpyrolyse der vier isomeren Pentosen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3565-3570 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,5-Anhydrofuranoses, 2. Preparation of 1,5-Anhydropentofuranoses by Vacuum Pyrolysis of the Four Isomeric PentosesBy vacuum pyrolysis of xylose, ribose, lyxose and arabinosc it is possible to obtain the corresponding crystalline 1,5-anhydropentofuranoses (= 1,4-anhydropentopyranoses) 1a-4a in yields of 2-5%. The n.m.r. spectra of the acetates 1b-4b are discussed. Only in the equilibrium of arabinose and xylose in acidic medium very small amounts (0.03 %) of the anhydrosugars were detectable.
    Notes: Durch Vakuumpyrolyse von Xylose, Ribose, Lyxose und Arabinose lassen sich in Ausbeuten von 2-5 % die entsprechenden 1,5-Anhydropentofuranosen (= 1,4-Anhydropentopyranosen) 1a-4a kristallin gewinnen. Die NMR-Spektren der Acetate 1b-4b werden diskutiert. Nur in den in sauren wäßrigen Lösungen von Arabinose und Xylose vorliegenden Gleichgewichtsgemischen konnten geringste Mengen (0.03 %) der Anhydrozucker nachgewiesen werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061113
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Darstellung von 1.6-Anhydro-β-D-mannofuranose und 1.6-Anhydro-α-L-gulofuranose (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 830-836 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of 1.6-Anhydro-β-D-mannofuranose and 1.6-Anhydro-α-L-gulofuranoseVacuum pyrolysis of D-mannose yields 1.6-anhydro-β-D-mannopyranose besides 1.6-anhydro-β-D-mannofuranose (1a), which can be obtained in an overall yield of 3.3% by direct crystallisation. RuO4-Oxidation of the 2.3-O-isopropylidene derivative of 1 a leads to the formation of 1.6-anhydro-2.3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexofuranos-5-ulose (3), which is reduced with LiAlH4 stereoselectively to the corresponding 1.6-anhydro-α-L-gulofuranose derivative 4.
    Notes: Durch Vakuumpyrolyse von D-Mannose ist neben 1.6-Anhydro-β-D-mannopyranose die 1.6-Anhydro-β-D-mannofuranose (1 a) direkt in 3.3 proz. Ausb. kristallisiert gewinnbar. RuO4-Oxydation der 2.3-Isopropyliden-Verbindung von 1 a ergibt 1.6-Anhydro-2.3-O-isopropyliden-β-D-lyxo-hexofuranos-5-ulose (3), die mit LiAlH4 selektiv zum 1.6-Anhydro-α-L-gulofuranose-Derivat 4 hydriert wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040320
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
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    Darstellung von Endiolacetaten aus 1.6-Anhydro-β-D-hexopyranosulosen (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3096-3100 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Enediol Acetates from 1.6-anhydro-β-D-hexopyranosulosesTreatment of the 1.6-anhydro-β-D-hexopyranos-3-uloses 1 and 3 with acetic anhydride in pyridine leads in good yield to the erythro-enediol acetates 2 and 6 by regioselective participation of the vicinal axial protons. None of the threo-acetates 4 and 5 was detected. 4 and 5 can also not be prepared from the unprotected uloses 7 and 9, but by acetylating the protected keto-sugar 10 the isopropylidene derivative 11 with threo-configuration is obtained.
    Notes: Die Behandlung der 1.6-Anhydro-β-D-hexopyranos-3-ulosen 1 und 3 mit Acetanhydrid in Pyridin liefert in guter Ausbeute die erythro-Endiolacetate 2 und 6 unter regioselektiver Beteiligung der vicinalen axialen Wasserstoffatome. Die threo-Acetate 4 und 5 werden nicht beobachtet. Sie können auch nicht aus den freien 4- bzw. 2-Ulosen 7 und 9 gewonnen werden. Durch Acylierung der geschützten Ketose 10 ist es jedoch möglich, das Isopropylidenderivat 11 mit threo-Konfiguration darzustellen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041014
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
    Electronic Resource
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    Über selektive katalytische Oxidationen, XXXIV1) Katalytische Oxidation der 2,7-Anhydro-β-D-altro-heptulo-pyranose (“Sedoheptulosan”). Darstellung der 2,7-Anhydro-β-D-talo-heptulopyranose (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 623-631 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Selective Catalytic Oxidations, XXXIV1) Catalytic Oxidation of 2,7-Anhydro-β-D-altro-heptulopyranose (“Sedoheptulosan”). Preparation of 2,7-Anhydro-β-D-talo-heptulopyranoseCatalytic oxidation of sedoheptulosan 3 with platinum and oxygen in neutral or slightly alkaline aqueous solution yields besides not identified acidic products the 2,5-diulose 6, which rearranges spontaneously to give the crystalline 2,7-anhydro-β-D-lyxo-2,4-heptodiulopyranose (5a). Stereoselective reduction of 5a yields the hitherto unknown 2,7-anhydro-β-D-talo-heptulopyranose (4a), which shows an optical rotation in good agreement with a calculated value. The reduced reactivity of the primary hydroxy group of 3 under the conditions of catalytic oxidation is discussed in connection with results of nucleophilic displacement reactions.
    Notes: Die katalytische Oxidation von Sedoheptulosan 3 mit Platin und Sauerstoff liefert sowohl in neutraler als auch schwach alkalischer wäßriger Lösung neben nicht identifizierten sauren Produkten die 2,5 Diulose 6, die sich spontan in die kristallisierende 2,7-Anhydro-β-D-lyxo-2,4-heptodiulopyranose (5a) umlagert. Stereoselektive Reduktion von 5a gibt die bisher nicht bekannte 2,7-Anhydro-β-D-talo-heptulopyranose (4a), deren optische Drehung gute Übereinstimmung mit einem berechneten Wert zeigt. Die verminderte Reaktivität der primären Hydroxylgruppe von 3 bei der katalytischen Oxidation wird in Zusammenhang mit Ergebnissen von nucleophilen Substitutionsreaktionen diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060228
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
    Electronic Resource
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    Dimere Halbacetale von 1,6-Anhydrohexosulosen, III1) Darstellung und Strukturaufklärung dimerer Halbacetale von 1,6-Anhydro-β-D-ribo-hexosulopyranosen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 611-622 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dimerie Hemiacetals of 1,6-Anhydrohexosuloses, III1) Preparation and Structure Elucidation of Dimerie Hemiacetals of 1,6-Anhydro-β-D-ribo-hexosulopyranosesCleavage of 1,6; 2,3-dianhydro-4-O-benzoyl-β-D-mannopyranose (6) by neighboring group participation yields exclusively the 4-O-benzoyl derivative 8, from which the free 1,6-anhydro-β-D-altropyranose (9) is prepared. Reaction of 9 with acetone and sulfuric acid gives the known isopropylidene derivative 10. Similarly, 1,6-anhydro-β-D-allopyranose (13) yields an easily separable mixture of the 3,4- and 2,3-O-isopropylidene compounds 12a and 15. Analogously, 1,6-anhydro-β-D-gulopyranose (16) yields 17. - RuO4 oxidation of compounds 10 and 12a or 15 and 17 yields the ketones 11 and 18, respectively. By removal of the isopropylidene residues from this ketones the free uloses 1 and 2 with ribo-configuration are prepared, which are isolated and characterized as crystalline, unsymmetrically linked dimerie hemiacetals 14 and 19.
    Notes: Nachbargruppen-unterstützte Epoxidöffnung von 1,6: 2,3-Dianhydro-4-O-benzoyl-β-D-mannopyranose (6) führt regioselektiv zum 4-O-Benzoylderivat 10, das nach Abspaltung des Acylrestes die freie 1,6-Anhydro-β-D-altropyranose (9) liefert. Umsetzung von 9 mit Aceton und Schwefelsäure führt Zum bekannten Isopropylidenderivat 8. Entsprechende Reaktion mit der 1,6-Anhydro-β-D-allopyranose (13) führt Zu einem leicht trennbaren Gemisch der 3,4- und 2,3-O-Isopropylidenverbindungen 12a und 15. Analog liefert die 1,6-Anhydro-β-D-gulopyranose (16) die Substanz 17.-Oxidation der Verbindungen 8 und 12a bzw. 15 und 17 mit Rutheniumtetroxid liefert die Ketone 11 und 18. Abspaltung der Isopropylidenreste aus diesen Ketonen führt zu den freien Ulosen 1 und 2 mit ribo-Konfiguration, die als kristalline, unsymmetrisch verknüpfte dimere Halbacetale 14 und 19 isoliert und charakterisiert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060227
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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