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  • 1
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    Nachweis von Acetamid beim thermischen Abbau von Chitin (1979)
    Springer
    European food research and technology 169 (1979), S. 111-113 
    Details
    ISSN: 1438-2385
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Process Engineering, Biotechnology, Nutrition Technology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Beim thermischen Abbau von Chitin, das auch Bestandteil einiger Nahrungsmittel ist, wird als flüchtige organische Hauptkomponente Acetamid gefunden (9% des Trockengewichtes), was möglicherweise von physiologischer Bedeutung ist. Thermoanalysen zeigen, daß die Zersetzung bereits bei 200 °C beginnt.
    Notes: Summary Thermal degradation of chitin, which is a constituent of some foods, yields as main volatile compound acetamide (9% of dry weight), a fact with possible physiological implications. Thermal analysis shows decomposition beginning at 200 °C.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF01359519
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    1,5-Anhydrofuranosen, 2. Darstellung der 1,5-Anhydropentofuranosen durch Vakuumpyrolyse der vier isomeren Pentosen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3565-3570 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,5-Anhydrofuranoses, 2. Preparation of 1,5-Anhydropentofuranoses by Vacuum Pyrolysis of the Four Isomeric PentosesBy vacuum pyrolysis of xylose, ribose, lyxose and arabinosc it is possible to obtain the corresponding crystalline 1,5-anhydropentofuranoses (= 1,4-anhydropentopyranoses) 1a-4a in yields of 2-5%. The n.m.r. spectra of the acetates 1b-4b are discussed. Only in the equilibrium of arabinose and xylose in acidic medium very small amounts (0.03 %) of the anhydrosugars were detectable.
    Notes: Durch Vakuumpyrolyse von Xylose, Ribose, Lyxose und Arabinose lassen sich in Ausbeuten von 2-5 % die entsprechenden 1,5-Anhydropentofuranosen (= 1,4-Anhydropentopyranosen) 1a-4a kristallin gewinnen. Die NMR-Spektren der Acetate 1b-4b werden diskutiert. Nur in den in sauren wäßrigen Lösungen von Arabinose und Xylose vorliegenden Gleichgewichtsgemischen konnten geringste Mengen (0.03 %) der Anhydrozucker nachgewiesen werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061113
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Fructose-Derivate in ungewöhnlicher Konformation: Kristall- und Molekülstruktur der 1,4,5-Tri-O-acetyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-fructopyranose (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 3346-3357 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Derivatives of Fructose in Unusual Conformation:Crystal and Molecular Structure of 1,4,5-Tri-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranoseThe title compound 2b crystallizes in two modifications, a tetragonal one (space group P42212) and a hitherto unknown lower melting trigonal one. The crystal structure of the trigonal modification (space group P32) was determined by X-ray analysis using direct methods and refining to a final R of 0.034 for all 1400 reflections. The pyranose ring of 2b in the crystal adopts a 3C6(D) chair conformation somewhat flattened at C-3 with axial orientation of the C-1 acetoxymethylene group and the C-4 acetyl group. 270 MHz 1H n. m. r. spectra of 2b in solution reveal rapid chair-chair interconversion between the extreme conformations 5C2(D) (≈ 3C6(D)) and 2C5(D), the former also dominating in the equilibrium to an extent of about 65%. In the free compound 2a an even larger amount of 5C2(D) conformation is observed, namely approx. 80% in pyridine at room temperature.
    Notes: Die Titel-Verbindung 2b kristallisiert in zwei Modifikationen, einer tetragonalen (Raumgruppe P42212) und einer bisher unbekannten trigonalen mit niedrigerem Schmelzpunkt. Von der trigonalen Modifikation (Raumgruppe P32) wurde eine Röntgenstrukturanalyse unter Verwendung der Direktmethode und Verfeinerung bis zum R-Faktor von 0.034 für alle 1400 Reflexe durchgeführt. Der Pyranose-Ring von 2b liegt im Kristall in einer an C-3 abgeflachten 3C6(D)-Sesselkonformation mit axialer Orientierung der C-l-Acetoxymethylengruppe und der Acetylgruppe an C-4 vor. 270-MHz-1H-NMR-Spektren von 2b in Lösung zeigen schnelle Sesselinversion zwischen den extremen Konformationen 5C2(D) (≈ 3C6(D)) und 2C5(D). wobei auch hier die 5C2(D)-Konformation mit einem Anteil von ca. 65% im Gleichgewicht überwiegt. Bei der freien Verbindung 2a wird sogar ein Anteil von annähernd 80% der 5C2(D)-Konformation in Pyridin bei Raumtemperatur beobachtet.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761091010
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  • 4
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    2,5-Dioxabicyclo[2.2.2]octan-Derivate: Molekülstruktur des Methyl-3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-β-D-talopyranosids (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 3297-3303 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2,5-Dioxabicyclo[2.2.2]octane Derivatives: Molecular Structure of Methyl 3,4-Di-O-acetyl-2,6-anhydro-β-D-talopyranosideThe crystal and molecular structure of the title compound 1 (monoclinic, space group P21) has been determined by X-ray analysis using direct methods. Refinement was achieved to a final R of 0.037 for all 1506 reflections processed. The pyranose ring in 1 adopts a conformation intermediate between the boat conformation 2,5B(D) and the twist-boat conformation (“skew” conf.) 2SO(D).
    Notes: Die Kristall- und Molekülstruktur der Titelverbindung 1 wurde an einem monoklinen Kristall (Raumgruppe P21) unter Verwendung direkter Methoden röntgenographisch bestimmt. Die Verfeinerung gelang bis zu einem R-Faktor von 0.037 für alle 1506 gemessenen Reflexe. Der Pyranose-Ring in 1 liegt in einer Konformation vor, die zwischen der Wannenkonformation 2,5B(D) und der Twist-Boot-Konformation („Skew“-K.) 2SO(D) liegt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101008
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Darstellung von Endiolacetaten aus 1.6-Anhydro-β-D-hexopyranosulosen (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3096-3100 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Enediol Acetates from 1.6-anhydro-β-D-hexopyranosulosesTreatment of the 1.6-anhydro-β-D-hexopyranos-3-uloses 1 and 3 with acetic anhydride in pyridine leads in good yield to the erythro-enediol acetates 2 and 6 by regioselective participation of the vicinal axial protons. None of the threo-acetates 4 and 5 was detected. 4 and 5 can also not be prepared from the unprotected uloses 7 and 9, but by acetylating the protected keto-sugar 10 the isopropylidene derivative 11 with threo-configuration is obtained.
    Notes: Die Behandlung der 1.6-Anhydro-β-D-hexopyranos-3-ulosen 1 und 3 mit Acetanhydrid in Pyridin liefert in guter Ausbeute die erythro-Endiolacetate 2 und 6 unter regioselektiver Beteiligung der vicinalen axialen Wasserstoffatome. Die threo-Acetate 4 und 5 werden nicht beobachtet. Sie können auch nicht aus den freien 4- bzw. 2-Ulosen 7 und 9 gewonnen werden. Durch Acylierung der geschützten Ketose 10 ist es jedoch möglich, das Isopropylidenderivat 11 mit threo-Konfiguration darzustellen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041014
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Dimere Halbacetale von 1,6-Anhydrohexosulosen, III1) Darstellung und Strukturaufklärung dimerer Halbacetale von 1,6-Anhydro-β-D-ribo-hexosulopyranosen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 611-622 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dimerie Hemiacetals of 1,6-Anhydrohexosuloses, III1) Preparation and Structure Elucidation of Dimerie Hemiacetals of 1,6-Anhydro-β-D-ribo-hexosulopyranosesCleavage of 1,6; 2,3-dianhydro-4-O-benzoyl-β-D-mannopyranose (6) by neighboring group participation yields exclusively the 4-O-benzoyl derivative 8, from which the free 1,6-anhydro-β-D-altropyranose (9) is prepared. Reaction of 9 with acetone and sulfuric acid gives the known isopropylidene derivative 10. Similarly, 1,6-anhydro-β-D-allopyranose (13) yields an easily separable mixture of the 3,4- and 2,3-O-isopropylidene compounds 12a and 15. Analogously, 1,6-anhydro-β-D-gulopyranose (16) yields 17. - RuO4 oxidation of compounds 10 and 12a or 15 and 17 yields the ketones 11 and 18, respectively. By removal of the isopropylidene residues from this ketones the free uloses 1 and 2 with ribo-configuration are prepared, which are isolated and characterized as crystalline, unsymmetrically linked dimerie hemiacetals 14 and 19.
    Notes: Nachbargruppen-unterstützte Epoxidöffnung von 1,6: 2,3-Dianhydro-4-O-benzoyl-β-D-mannopyranose (6) führt regioselektiv zum 4-O-Benzoylderivat 10, das nach Abspaltung des Acylrestes die freie 1,6-Anhydro-β-D-altropyranose (9) liefert. Umsetzung von 9 mit Aceton und Schwefelsäure führt Zum bekannten Isopropylidenderivat 8. Entsprechende Reaktion mit der 1,6-Anhydro-β-D-allopyranose (13) führt Zu einem leicht trennbaren Gemisch der 3,4- und 2,3-O-Isopropylidenverbindungen 12a und 15. Analog liefert die 1,6-Anhydro-β-D-gulopyranose (16) die Substanz 17.-Oxidation der Verbindungen 8 und 12a bzw. 15 und 17 mit Rutheniumtetroxid liefert die Ketone 11 und 18. Abspaltung der Isopropylidenreste aus diesen Ketonen führt zu den freien Ulosen 1 und 2 mit ribo-Konfiguration, die als kristalline, unsymmetrisch verknüpfte dimere Halbacetale 14 und 19 isoliert und charakterisiert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060227
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Über selektive katalytische Oxidationen, XXXIV1) Katalytische Oxidation der 2,7-Anhydro-β-D-altro-heptulo-pyranose (“Sedoheptulosan”). Darstellung der 2,7-Anhydro-β-D-talo-heptulopyranose (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 623-631 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Selective Catalytic Oxidations, XXXIV1) Catalytic Oxidation of 2,7-Anhydro-β-D-altro-heptulopyranose (“Sedoheptulosan”). Preparation of 2,7-Anhydro-β-D-talo-heptulopyranoseCatalytic oxidation of sedoheptulosan 3 with platinum and oxygen in neutral or slightly alkaline aqueous solution yields besides not identified acidic products the 2,5-diulose 6, which rearranges spontaneously to give the crystalline 2,7-anhydro-β-D-lyxo-2,4-heptodiulopyranose (5a). Stereoselective reduction of 5a yields the hitherto unknown 2,7-anhydro-β-D-talo-heptulopyranose (4a), which shows an optical rotation in good agreement with a calculated value. The reduced reactivity of the primary hydroxy group of 3 under the conditions of catalytic oxidation is discussed in connection with results of nucleophilic displacement reactions.
    Notes: Die katalytische Oxidation von Sedoheptulosan 3 mit Platin und Sauerstoff liefert sowohl in neutraler als auch schwach alkalischer wäßriger Lösung neben nicht identifizierten sauren Produkten die 2,5 Diulose 6, die sich spontan in die kristallisierende 2,7-Anhydro-β-D-lyxo-2,4-heptodiulopyranose (5a) umlagert. Stereoselektive Reduktion von 5a gibt die bisher nicht bekannte 2,7-Anhydro-β-D-talo-heptulopyranose (4a), deren optische Drehung gute Übereinstimmung mit einem berechneten Wert zeigt. Die verminderte Reaktivität der primären Hydroxylgruppe von 3 bei der katalytischen Oxidation wird in Zusammenhang mit Ergebnissen von nucleophilen Substitutionsreaktionen diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060228
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, XX. Nachbargruppenreaktion von 1,6-Anhydro-α-D-galactofuranose zu 1,6-Anhydro-α-D-talofuranose und Ringkontraktion zu 1,5-Anhydro-α-D-talofuranose bei Einwirkung von Trifluormethansulfonsäure (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2333-2338 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carboxonium Compounds in Carbohydrate Chemistry, XX. Neighbouring-group Reaction of 1,6-Anhydro-α-D-galactofuranose to 1,6-Anhydro-α-D-talofuranose and Ring Contraction to 1,5-Anhydro-α-D-talofuranose by the Action of Trifluormethanesulfonic AcidTreatment of tri-O-acetyl-l,6-anhydro-α-D-galactofuranose with trifluoromethanesulfonic acid produces the acetoxonium compounds 1 and 6 and leads to the formation of 1,6-anhydro-α-D-talofuranose (10) and 1,5-anhydro-α-D-talofuranose (1,4-anhydro-β-D-talopyranose) (12), respectively, after hydrolysis, acetylation, and deesterification. The structure of 12 was confirmed by its conversion to the known 6-deoxy derivative 15.
    Notes: Einwirkung von Trifluormethansulfonsäure auf Tri-O-acetyl-1,6-anhydro-α-D-galactofuranose (2) führt über die Acetoxoniumverbindungen 1 und 6 nach Hydrolyse, Acetylierung und Entblockierung zur 1,6-Anhydro-α-D-talofuranose (10) und 1,5-Anhydro-α-D-talofuranose (1,4-Anhydro-β-D-talopyranose) (12) Die Struktur von 12 wurde durch Überführung in das bekannte 6-Desoxyderivat 15 bewiesen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060730
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    1,5-Anhydrofuranosen, 1.Darstellung der 1,5-Anhydro-α-D-galactofuranose durch Vakuumpyrolyse von D-Galactose (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3559-3564 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,5-Anhydrofuranoses, 1. Preparation of 1,5-Anhydro-α-D-galactofuranose by Vacuum Pyrolysis of D-GalactoseVacuum pyrolysis of D-galactose yields besides 1,6-anhydro-β-D-galactopyranose (1) and 1,6-anhydro-α-D-galactofuranose (2) in approximately equal amounts 1,5-anhydro-α-D-galactofuranose (= 1,4-anhydro-β-D-galactopyranose) (3a), which can be isolated from the pyrolysis mixture either as acetate 3b by column chromatography or as tosylate 3c by fractional crystallisation. 3a is present in the equilibrium of D-galactose in acidic medium (0.1%).
    Notes: Bei der Vakuumpyrolyse von D-Galactose entsteht neben der 1,6-Anhydro-β-D-galactopyranose (1) und der 1,6-Anhydro-α-D-galactofuranose (2) in annähernd gleicher Menge die 1,5-Anhydro-α-D-galactofuranose (= 1,4-Anhydro-β-D-galactopyranose) (3a), die entweder säulenchromatographisch als Acetat 3b oder durch fraktionierte Kristallisation als Tosylat 3c aus dem Pyrolysat abgetrennt werden kann. 3a liegt zu 0.1% in den Gleichgewichtsformen der D-Galactose in saurer Lösung vor.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061112
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Optisch aktive Carbonylverbindungen mit 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octan-System, II. Synthese der isomeren 3-Desoxyketone aus der Reihe der 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranosen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3652-3655 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Optically Active Ketones Containing a 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane System, II. Synthesis of the Isomeric 3-Deoxyketones of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranosesSimple treatment of the ketoepoxides 1,3,5 and 7, derived from the 1,6-anhydro-β-D-hexopyranoses, with sodium iodide in acetone acidified with acetic acid gives the four isomeric 3-deoxyketones 2, 4, 6, and 8 in 70-80% yields.
    Notes: Durch Umsetzung der Ketoepoxide 1,3,5 und 7 aus der Reihe der 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranosen mit Natriumjodid in essigsaurer acetonischer Lösung können in einfacher Weise die vier isomeren 3-Desoxyketone 2,4,6 und 8 in Ausbeuten zwischen 70 und 80% erhalten werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081127
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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