ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Thermolysis of Oxazolin-5-ones, III. Different Behaviour of 2- and 4-Arylthio-2-(trifluoromethyl)oxazolin-5-ones on Thermolysis: Formation of 2H-1,3-Benzothiazines and Alkene Derivatives by Cycloelimination of CO2 and loss of CO respectively4-Isopropyl-2-(trifluoromethyl)-3-oxazolin-5-one (1) reacts with arylsulfonic acid thioarylesters and triethylamine to give 2-arylthio-3-oxazolinones 2, which on heating to 150°C decompose with formation of CO2 and 2H-1,3-benzothiazines 7. Arylsulfenyl chlorides, however, give the isomeric 4-arylthio derivatives 3, which on thermolysis afford CO and 1-arylthio-2-methyl-1-(trifluoroacetamido)-1-propenes 9, a reaction without precedent in oxazolinone chemistry. Possible causes for the different thermal behaviour of 2 and 3 are discussed.
Notes:
4-Isopropyl-2-(trifluormethyl)-3-oxazolin-5-on (1) setzt sich mit Arylsulfonsäure-thioarylestern und Triäthylamin zu 2-Arylthio-3-oxazolinonen 2 um, die beim Erhitzen auf 150°C in CO2 und 2H-1,3-Benzothiazine 7 zerfallen. Arylsulfenylchloride liefern dagegen isomere 4-Arylthio-Derivate 3, deren thermische Spaltung in CO und 1-Arylthio-2-methyl-1-(trifluoracetamido)-1-propene 9 in der Oxazolinon-Reihe bisher ohne Beispiel ist. Mögliche Gründe für das unterschiedliche thermische Verhalten von 2 und 3 werden diskutiert.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060914
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